【体験談あり】フリーランスによくある9つの後悔例とは。7つの対策方法も伝授

「フリーランスになると後悔する?」
「失敗しない方法は?」
「フリーランスの先輩にはどんな後悔があった?」

など疑問を持っていませんか?

フリーランスで独立するのを夢見ていても、不安を抱えて先に進めない方も多いはず。

できることなら人生の大きな選択で後悔はしたくないですよね。

そこでこの記事では、フリーランスデビューを迷っている方に向けて以下の内容を解説していきます!

  • フリーランスの後悔例
  • 後悔する人の特徴
  • 後悔した人の体験談
  • 後悔しない方法

フリーランス経験者の生の声も紹介しますので、ぜひ参考にご覧ください!

目次

フリーランスの後悔例9選

さっそくフリーランスが直面しがちな後悔を9つ紹介します。

  1. 信用が必要な契約ができない
  2. 思ったよりも手取りが少ない
  3. スキルが足りない
  4. 休みが作れない
  5. 仕事が続かない
  6. お金の管理が大変
  7. 会社に守られない
  8. 事務作業や営業活動に時間を取られる
  9. 孤独感を感じる

「もしも自分だったらどうするだろう」と考えながら、確認してみてくださいね。

【フリーランスの後悔例1】ローンやクレカが契約できない

フリーランスは、信用が伴う契約はできない場合があり、後悔の原因になります。

フリーランスという職業はまだまだ認知度が低い上に、収入面が安定していないという現実があるからです。

例えば、以下のような手続きです。

  • 車・住宅ローン
  • クレジットカード作成
  • 融資
  • 賃貸契約

契約ができないことを、どうしても必要になってから知るのでは手遅れ。

マイホームのローンなどの大きな契約が上手くいかないと、その後の人生設計が変わってきます。

信用を裏付けるだけの収入を蓄えておかないと、社会的に不利になってしまいます。

【フリーランスの後悔例2】思ったよりも手取りが少ない

フリーランスになってたくさん仕事をしているはずなのに、思ったよりも手取りが少なくなる可能性があります。

そのため、収入面を考えると会社員の方がマシだったと後悔する人が多くいます。

手元に思うようにお金が残らない理由として考えられるのは、社会保険料や税金による収入の圧迫です。

例えば社会保険料として、国民健康保険料と国民年金を全員が共通で支払うことになります。

国民健康保険料は住んでいる地域やその人ごとの条件で異なります。

例えば、東京都の39歳以下で年収400万円以内のフリーランス(青色申告・扶養家族無し)が支払う社会保険料の例は以下の通りです。

  • 国民健康保険:27,533円/月
  • 国民年金:16,540円/月(2022年時点)

個人事業主シミュレーションをもとに計算

このような月々必要な金額に加えて、年に1度は所得税(5~45%)の支払いも加わります。

さらに仕事に必要な経費も自費で支払うことに。

会社員時代は給料から天引きされていて気にならなかったかもしれませんが、フリーランスになってみると出費の多さに驚かされます。

【フリーランスの後悔例3】仕事を獲得できない

フリーランスになったは良いものの、思うように仕事が獲得できないことで後悔する人がいます。

そのほとんどはスキル不足によるものです。

「スキマ時間にゆっくり学べばいいだろう」「仕事をこなすうちにきっとスキルも上がるだろう」と楽観的に考えた結果ライバルとの差が埋まらず、契約がうまくいきません。

フリーランスの場合、即戦力になる人が優先採用されるからです。

本格的な仕事を獲得できないと、簡単な単発の受注しかできない状況に陥ります。

簡単な仕事のほとんどは単価が低いので、たくさん働いても作業量に見合う報酬を受け取れず生活に困ることが予想されます。

【フリーランスの後悔例4】休みが作れない

フリーランスは、働く時間に上限がありません。基本的には成果報酬型なので、やればやるだけお金がもらえる仕組みです。

ところが、思うように仕事が終わらなかったり、許容量以上の受注をしたりすると、休みなしで働くことになります。

休みが作れないと体調を崩す原因になり、収入面の以外でメリットは基本ありません。

限られた時間を上手に使わないと、後悔どころか心身に悪影響を与えます。

【フリーランスの後悔例5】仕事が続かない

フリーランスは仕事が続く保証がありません。

クライアントに実力を認められなければ、いつでも契約終了の可能性があるからです。

契約が途切れれば収入が減り、金銭的に後悔するでしょう。

1つのクライアントに依存していたら、その契約が終わった途端に収入は0

すぐに次の仕事が見つからないと、会社員に逆戻りすることになりかねません。

【フリーランスの後悔例6】お金の管理が大変

フリーランスはお金の管理を怠ると、後から後悔が待っています。

なぜなら、会社員とは違って確定申告の必要があるからです。

正しく収支を把握しておかないと、確定申告で苦労します。

自己管理ができていなかったことで、確定申告の締め切り直前に慌てるのはよくある話です。

最悪の場合、経費が通らずに税金を多額に支払うことに。

苦手な事務作業も、自己責任で行わなければなりません。

【フリーランスの後悔例7】福利厚生がない

会社による福利厚生がなくなるので、病気や怪我で後悔する人もいます。

万が一のことがあって働けなくなっても、会社から手当や有給がもらえないからです。

急な休みでお金のサポートが受けられず、仕事の手を止めた分だけ稼ぎが減ってしまいます。

会社に所属することで受けられる代表的な福利厚生は以下の5つです。

  • 住宅手当
  • 通勤費の補助
  • 退職金
  • 特別休暇
  • 産休・育児休暇

フリーランスは、上記の福利厚生が一切ありません。

福利厚生の代わりに、個人で積み立てや保険契約をしておく必要があるでしょう。

【フリーランスの後悔例8】事務作業や営業活動に時間を取られる

フリーランスは基本的に1人で事業を進めるので、事務作業や営業活動に時間を割く必要があります

特に、確定申告などの税務周りや新規顧客開拓など、専門領域外の業務に苦手意識を抱く方は多いです。

「自分の得意な業務だけやりたい……」という方は、後悔しやすいでしょう。

【フリーランスの後悔例9】孤独感を感じる

フリーランスは1人で活動することが多いので、孤独感を感じやすいです。

以下のようなタイミングで寂しさを感じやすくなります。

  • 相談相手いない時
  • 周りと話が合わない時
  • 生活に変化がない時
  • トラブルにあった時

会社員時代は上司や同僚と気軽に話せませすが、独立してしまうと1人の時間が長くなってしまうので、注意が必要です

▼フリーランスが感じる孤独感についてはこちら▼

【体験談あり】フリーランスが孤独を感じるタイミング7選と解決方法14選

>>【体験談あり】フリーランスが孤独を感じるタイミング7選と解決方法14選

フリーランスで後悔する人の6つの特徴

ここまで紹介した後悔は、全ての人が必ず経験するわけではありません。

フリーランスの中でもどのような人が後悔を感じるのか、6つの特徴をお伝えします。

  1. 自己管理ができない
  2. 行動が受け身
  3. 向上心がない
  4. 安定したい
  5. 自己表現がしたい
  6. コミュニケーションが苦手

この中に当てはまることがあったら注意が必要です。

それぞれ確認しましょう。

【フリーランスで後悔する人の特徴1】自己管理ができない

自己管理ができないと後悔することが増えるでしょう。

フリーランスは自分で計画的に動かないと、誰も助けてくれない立場だからです。

例えば次のような管理が必要です。

  • 体調
  • スケジュール
  • モチベーション

自分をうまくコントロールできずに納期を落とせば、クライアントからの信頼を失います。

そのようなことを繰り返しては仕事をもらえなくなり、生活すら難しくなるでしょう。

会社員時代からタスクや納期の管理に苦痛を感じている人は、フリーランスになってからも似たようなことで後悔するかもしれません。

【フリーランスで後悔する人の特徴2】行動が受け身

行動が受け身な人は、フリーランスで苦労するかもしれません。

なぜなら自分で行動しないと、満足のいく稼ぎを得られないからです。

例えば仕事条件の交渉や営業活動など、自分で行動しなければいい結果は生まれないでしょう。

フリーランスは終身雇用ではないので、常に相手の求めることを読み取れなければ契約が終わってしまいます。

相手からの提案や指示を待つことしかできない人は、後悔する確率が高いです。

【フリーランスで後悔する人の特徴3】向上心がない

向上心を持たない人は後悔しやすいです。

周りよりも秀でたスキルや個性がないと、ライバルに勝てません。

すると、自分よりも輝く能力を持ったフリーランスに仕事をとられてしまうでしょう。

フリーランスの全員が最初から優れているわけではありませんが、成長しようという向上心は必要です。

「クライアントに必要とされるにはどうすればいいのか」「市場で求められるにはどんな勉強が必要だろうか」と考えて行動に移せるフリーランスが生き残ります。

常に新しいフリーランスが参入している中で、向上心を持って埋もれない努力をしましょう。

【フリーランスで後悔する人の特徴4】安定したい

安定志向が強い人は、フリーランスの稼ぎ方では後悔するかもしれません。

フリーランスは会社員と同じような安定性がなく、仕事がいつ途切れるかわからない立場だからです。

また、報酬が確実に上がるかも保証はありません。

極端な例では、クライアント都合で急に収入が0になることも考えられます。

毎月確実に安定した収入が欲しいという人にとっては、フリラーンスは厳しい環境かもしれません。

【フリーランスで後悔する人の特徴5】自己表現がしたい

自己表現がしたくてフリーランスになるのも、後悔する原因となってしまいます。

フリーランスの仕事は、クライアントを喜ばせることが第一だからです。

相手の要望次第では、自分の考えと異なる製作が必要なことも。

立場上やりたくない仕事を断ることもできますが、それを繰り返してはやがて受注できる案件が限られてしまいます。

「制作物を通して世の中に何かを訴えたい」「センスや個性を重視したい」という人は、フリーランスではなくアーティストになった方が後悔しにくいかもしれません。

【フリーランスで後悔する人の特徴6】コミュニケーションが苦手

コミュニケーションを取るのが苦手は人は、後悔しやすいです。

コミュニケーション能力は、フリーランスとして活動する上で必須のスキルとなります。

クライアントや外注先と密にやりとりをしながら、案件を進めていくのが一般的です。

時には対面やオンラインで顔を合わせながら打ち合わせを行うことも。

「好きな分野の仕事だけしたい!」と思ってフリーランスになった人は後悔しやすいでしょう。

フリーランスになって後悔した人の体験談4選

ここからは、フリーランスになって後悔した人の実際の体験談を4つ紹介します。

  1. スケジュールが不透明
  2. 会社員ならではの良さがある
  3. 資金不足
  4. 仕事がないときに不安を感じる

フリーランス経験者のリアルな意見を知って、後悔を防ぎましょう。

【後悔した体験談1】スケジュールが不透明

単発案件ばかりやってると先の予定が全然立たないので大きな旅行とか入れにくい。独り身は良かったのですが家族が出来てから不便なことがわかりました。(参考:Yahoo!知恵袋

単発案件が多いと予定が細切れで決まっていくので、先のスケジュールが把握しにくいです。

やはり家族を持つと、規則性のあるスケジュールの方が何かと便利になるようです。

【後悔した体験談2】会社員ならではの良さがある

貰える補助金とか確定申告の面倒さとかもろもろ考えると会社の良さも痛感します。(参考:Yahoo!知恵袋

会社員では家族手当や住宅補助などで、意外と給料がプラスになります。

しかしフリーランスは決められた金額以外ほぼもらえません。

それどころか、源泉徴収や手数料でいくらか引かれることも。

さらに確定申告を自分で行うわずらわしさもあるため、フリーランスになってみてあらためて会社員のメリットを感じる人が多くいます。

【後悔した体験談3】資金不足

唯一後悔していることは、貯金をしてなかったことですね。
紙と鉛筆とパソコンだけで独立しましたが、資金の有無で目指せる幅が違うと痛感しました。(参考:Yahoo!知恵袋

最低でも数ヶ月は生活できるだけの資金がないと、仕事がうまく入らない時期に辛い思いをします。

必要な道具を自分でそろえることになり、会社員時代よりも出費がかさむでしょう。

経費を使った方が有利なこともあるとはいえ、お金に余裕がないうちは厳しいです。

【後悔した体験談4】仕事がない時に不安を感じる

フリーで怖いのは、仕事の切れ目ができることです。
案件がないと不安がつのります。は、貯金をしてなかったことですね。(参考:Yahoo!知恵袋

継続して受注していた案件でも、クライアント都合で突然終了になることがあります。

仕事がないと、収入が0になるので、不安感が高まります。

ある程度貯金がある状態で、フリーランスになることをおすすめします。

▼フリーランスの失敗談についてはこちら▼

【体験談あり】フリーランスにありがちな11個の失敗とは!対策や成功のコツを紹介

>>【体験談あり】フリーランスにありがちな11個の失敗とは!対策や成功のコツを紹介

フリーランスになって後悔しないための7つの方法

せっかく独立したのに、泣く泣く会社員に逆戻りなんてことは避けたいですよね。

ここではフリーランスになって後悔しないための方法を7つ紹介します。

  1. スキルアップする
  2. 万が一への備えをする
  3. しっかりコミュニケーションを取る
  4. 独立を急がない
  5. 1つのクライアントに依存しない
  6. 自己管理能力を高める
  7. フリーランに話を聞く

それぞれ確認し、できることは参考にしてください!

【フリーランスが後悔しない方法1】スキルアップする

スキルアップをして、自分の強みを身につけましょう。

ライバルとの差別化につながり、仕事を勝ち取るチャンスを増やせるからです。

例えばスキルアップの手段としては次のようなものがあります。

  • 本で学ぶ
  • オンライン講座を使う
  • セミナーや勉強会に参加する
  • スクールに通う

独学で学ぶなら、オンライン講座の活用がおすすめです。

動画教材なら場所を選ばず、自分のペースで勉強を進められます。

中でも、講師に質問ができる講座だと、不明点をすぐに質問できる点がメリットです。

非対面のデメリットをなくし、わからないことを曖昧にすることなく確実に学べます。

自分に合う方法で、スキルアップをおこなってみてください。

▼フリーランスの勉強法ついてはこちら▼

【超厳選】フリーランスにおすすめのコミュニティ・セミナー・講座10選!メリット・デメリットも解説

>>【超厳選】フリーランスにおすすめのコミュニティ・セミナー・講座10選!メリット・デメリットも解説

【フリーランスが後悔しない方法2】万が一への備えをする

急に働けない状況になっても生活できるように、万が一への備えをしましょう。

フリーランスには労災や特別休暇がないからです。

「自分は大丈夫!」と思っていても、想定外の事態に陥ると身動きが取れなくなってしまいます。

民間の保険に入っておいたり貯金をしたりして、働けなくなるリスクに備えてくださいね。

【フリーランスが後悔しない方法3】しっかりコミュニケーションを取る

クライアントとのコミュニケーションは重要です。

条件面などをよく確かめてから仕事にうつらないと、売り上げを回収できなかったり、不利な契約を結ばされたりするリスクがあるからです。

わからないことは積極的に質問し、クライアントとよくすり合わせた上で契約しましょう。

丁寧なコミュニケーションは、信頼関係を築くのにも役立ちます。

とはいえ、フリーランスはメールやチャットで連絡を取り合っていることがほとんどなので、話し合いが苦手な人も安心してください。

【フリーランスが後悔しない方法4】独立を急がない

独立を急ぐのは失敗の元です。

十分な準備ができていない状態や、軽い気持ちで会社員を辞めると、フリーランスで失敗した時に簡単に後戻りできないからです。

何もわからないままフリーランスになるのは、後悔する原因です。

副業で実力を試してからでも独立は遅くはありません。

「自分には市場で評価されるだけの実力があるのか」「仕事を得るルートはあるのか」など考えてから独立しましょう。

▼フリーランスになる前の準備ついてはこちら▼

【超重要】フリーランスに必要な7つの準備を紹介!忘れがちな手続きも詳しく解説

>>【超重要】フリーランスに必要な7つの準備を紹介!忘れがちな手続きも詳しく解説

【フリーランスが後悔しない方法5】1つのクライアントに依存しない

繰り返しになりますが、1つのクライアントに依存すると、後悔の原因になります。

唯一の仕事が途切れたら収入が入らなくなるからです。

また、広い視野を持てないフリーランスになってしまいます。

そのクライアントにとっての当たり前が、業界全体の常識とは限らないためです。

なるべく複数のクライアントに収入の柱を分散させ、時には条件を比較して契約先を入れ替えながら活動を進めましょう。

【フリーランスが後悔しない方法6】自己管理能力を高める

自己管理能力を高めることで、フリーランスとしての失敗を回避しやすくなります。

まず、健康面の自己管理能力を高めましょう

体調を崩すと、思ったように仕事ができず、締め切りに間に合わなくなってしまいがちです。

早寝早起きや運動などを健康的な習慣作りを行い、健康状態を保ちましょう。

【フリーランスが後悔しない方法7】フリーランスに話を聞く

実際にフリーランスとして活躍している人に話を聞くことで、失敗を回避しやすくなります

話を聞く際は、会社員からフリーランスになって後悔したことを中心に聞きましょう。

事前に知っておくことで、回避できるトラブルが増えます。

フリーランスとの人脈が少ないのであれば、オンラインサロンに加入して、オフ会などに参加してみることをおすすめします。

オンラインサロンに加入するなら、人生逃げ切りサロン がおすすめです。
人生逃げ切りサロンは、約5,000名のメンバーが所属している、フリーランス系のオンラインサロンです。

オンライン上やオフ会などでフリーランスと交流できるので、人脈を作りたい方は検討してみてください。

なお、フリーランスエンジニアのメリット・デメリットやリアルな実態は、以下の記事で詳しく解説されています。こちらもあわせてご確認ください。

参考:フリーランスエンジニアのメリット・デメリットは?リアルな実態を解説|コンサルキャリア – 20-30代のためのハイキャリアメディア

2,480円で10種類以上のビジネスを学べる「人生逃げ切りサロン」

人生逃げ切りサロン は、約5,000名のメンバーが所属している、フリーランス系のオンラインサロンです。
  • プログラミング
  • 動画編集
  • Webデザイン
  • ライティング
  • ネット物販
など、各界の実力者が集結し、オンライン講座を管理しています。

所属しているだけでプログラミングや動画編集の講座を受講できたり、ビジネスで成功を収めている人と交流できたりと、数多くの特典が魅力です。

参加料金は月額2,480円もしくは年額26,400円とリーズナブルなので、これから「将来を考えてビジネスを始めたい」という方にピッタリ。

ビジネススキルを身につけて、人生を逃げ切りたいと考えている方は、ぜひ加入をご検討ください